Ogromne sukcesy
W 1998 roku rozpoczęła przygodę z branżą muzyczną nagrywając swój pierwszy album pod tytułem "…Baby One More Time". Krążek stał się trzecim najlepiej sprzedającym się albumem wszech czasów nagranym przez kobietę. Wpisano go również do Księgi rekordów Guinnessa jako najlepiej sprzedający się album w historii nagrany przez nastoletniego solistę.
Dwa lata później pojawiła się kolejna płyta Britney zatytułowana "Oops!... I Did It Again". Już w pierwszym tygodniu od premiery sprzedano ponad milion płyt. W samych Stanach Zjednoczonych nakład krążka przekroczył 10 milionów.