Wieczny kochaś?
Harry uważany jest za bawidamka, który ma na swoim koncie kilkanaście związków. Najdłużej spotykał się Chelsy Davy, córką milionera, organizującego wyprawy safari. Para nie wytrzymała próby czasu i ciągłego bycia na świeczniku. Charakter księcia również nie pomagał związkowi. W prasie regularnie pojawiały się jego zdjęcia z obcymi kobietami. Związek zakończył się po 6 latach.