Bar Refaeli
Leo ma słabość do modelek. Z Bar Refaeli był ponad 6 lat, lecz definitywnie para rozstała się w 2011 r. Od czasu ich pierwszego spotkania w Las Vegas w 2005 r, Leo i Bar rozstawali się, wracali do siebie, znowu się rozstawali i tak bez końca. W sumie, można by się doliczyć z dziesięciu rozstań. 34-letni wówczas aktor wciąż nie był gotowy, by się ustatkować. Niedługo potem modelka związała się z Adim Ezra, któremu urodziła dwójkę dzieci.