Żenił się dwukrotnie z tą samą kobietą!
Dariusz Michalczewski nie narzekał na brak zainteresowania kobiet. Bokser po raz pierwszy stanął na ślubnym kobiercu w 1987 roku. Wybranką jego serca była Dorota Chwaszczyńska. Para doczekała się narodzin dwóch synów – Michała oraz Nicolasa. Związek Michalczewskiego z pierwszą żoną od samego początku był jednak burzliwy. Wystarczy tylko wspomnieć o tym, że „Tiger” żenił się z Chwaszczyńską dwukrotnie! Ponownie kochankowie przysięgali sobie wierność małżeńską w roku 1992.