Prowadził poczwórne życie
Ponowny związek Michalczewskiego z Chwaszczyńską nie przetrwał kolejnych kryzysów. „Tiger” nie potrafił bowiem oprzeć się innym kobietom. Kilka lat temu w rozmowie z „Grazią” przyznał, że podczas małżeństwa z Dorotą prowadził poczwórne życie:
Wszystkim kobietom mówiłem to samo, ze wszystkimi chodziłem do tej samej restauracji. Moją żoną była wtedy Dorota, miałem też Kingę i jeszcze dwie dziewczyny, w których byłem zakochany.
Niewierność z pewnością nie okazała się dla Michalczewskiego opłacalna finansowo. Swojej pierwszej żonie bokser przez długi czas płacił horrendalnie wysokie alimenty. W mediach pojawiły się nawet informacje, że wynosiły one aż 16 tysięcy euro miesięcznie!