Narkotyki
Po osiągnięciu pełnoletniości Culkin pragnął stabilizacji w życiu prywatnym. Marzył o założeniu własnej rodziny. W 1998 r. ożenił się z przyjaciółką, również aktorką, Rachel Miner. Niestety, para rozstała się po dwóch latach małżeństwa.
Gdy doszło do rozwodu, aktor popadł w uzależnienie od alkoholu i narkotyków. Przez wiele lat ciężko było mu zerwać z nałogiem. Media donosiły o fatalnym stanie Culkina, czego potwierdzeniem były zdjęcia zaniedbanego i wychudzonego aktora.