Holly Madison
Holly Madison pracowała jako modelka i kelnerka, gdy została dostrzeżona przez pracowników Hefnera i otrzymała propozycję zamieszkania w rezydencji Króliczków Playboya. Miała wtedy 21 lat i według medialnych doniesień Holly w tamtym czasie groziła bezdomność. Propozycję więc przyjęła i szybko przekonała się, że Króliczki Hefnera są całkowicie przez niego kontrolowane.
Hefner kontrolował zarobki dziewczyn i nie pozwalał im na zarabianie poza rezydencją. W 2002 r. po odejściu dwóch partnerek Hefnera Madison stała się numerem jeden. W wywiadach z tamtego czasu mówiła, że kocha Hefnera, chce być jego żoną i urodzić mu dzieci. On z kolei otwarcie twierdził, że małżeństwo to nie jego bajka i choć kocha Holly, to ani mu się widzi stawać na ślubnym kobiercu. Po latach dziewczyna komentowała, że jej zachowanie było klasycznym przykładem syndromu sztokholmskiego - kochała swojego oprawcę.