Pierwsza i druga żona
Michalczewski pierwszy raz ożenił się już 32 lata temu. W 1987 r. był zaledwie 19-latkiem. Jego wybranką była Dorota Chwaszczyńska. Z tego związku bokser ma dwóch synów, Michała oraz Nicolasa. Obaj są już dorośli. Michał ma 32 lata, Nicolas 28.
Dariusz rozwiódł się z Dorotą w 1991 roku, ale już rok później znów stanęli na ślubnym kobiercu. Tym razem ich związek przetrwał znacznie dłużej, bo do 2004 r. Kiedy ponownie rozstali się 15 lat temu, już do siebie nie wrócili. Wszystko przez zdrady, które trwały latami.