Miłosne niepowodzenia
I choć Britney udało się odbudować nazwisko supergwiazdy, przez lata nie potrafiła ułożyć sobie życia miłosnego. Jednak po latach terapii znacznie łatwiej zaczęła znosić niepowodzenia w tej sferze.
Od 2009 roku była związana ze swoim byłym managerem, Jasonem Trawickiem. W 2011 zakochani ogłosili zaręczyny, a już dwa lata później jej ukochany ogłosił oficjalne rozstanie.
Z kolei w 2015 roku Britney zakończyła swój związek z producentem filmowym Charliem Ebersolem.