Druga żona i drugie dziecko
Ostatecznie byli partnerzy doszli do porozumienia, a James znów był singlem. Nagle zaczęło iskrzyć pomiędzy nim a przyjaciółką, którą poznał na planie "Mexico", Lorą Somozą. W 2003 roku poprosił ją o rękę, jednak dwa lata później narzeczeni rozstali się. Kobieta wyjechała, by opiekować się chorą babcią, ale, jak twierdziła, nigdy nie przestała kochać Jamesa.
Gandolfini i Somoza pozostali w dobrych stosunkach, sporadycznie spotykali się. Rozmawiali telefonicznie dwa tygodnie przed śmiercią aktora w 2013 roku.
Po zerwaniu zaręczyn Gandolfini przez jakiś czas był sam. Wszystko zmieniło się, gdy poznał Deborah Lin, byłą modelkę. Po raz pierwszy publicznie pokazali się w 2007 roku, a w 2008 pobrali się. James miał wówczas 46 lat, jego wybranka 40. Na przyjęciu weselnym bawiło się ponad 200 osób.
W październiku 2012 roku na świat przyszło drugie dziecko aktora – Liliana. Gandolfini nie był młodym tatą, miał już 51 lat, jednak nikt nie spodziewał się, że osieroci maleńką córeczkę i dorastającego syna tak szybko.