Karol liczył na związek z jej starszą siostrą
Diana miała 16 lat, kiedy przez siostrę poznała księcia Karola. Następca brytyjskiego tronu spotykał się z Sarah, ale czasami towarzyszyła im Diana. Kiedy okazało się, że Sarah nie kocha Karola, ten zaczął baczniej przyglądać się młodziutkiej koleżance.
Dziewczyna nie była intelektualistką, zaczytywała się w romansach, nie uczyła się najlepiej. Wkrótce zaczęła pracować jako opiekunka dzieci osób z wyższych sfer, a nowa posada nie była dla niej niczym wstydliwym. Diana dała się poznać jako skromna i łagodna, a jej wybuchowy charakter i problemy ze zdrowiem psychicznym ujawniły się dużo później.