Ben Affleck z Gwyneth Paltrow
Rok 1997 był przełomowy w życiu Bena Afflecka. To wtedy wraz z przyjacielem Mattem Damonem zrealizowali napisany przez nich film "Buntownik z wyboru", za który zdobyli Oscara. Na jednym z przyjęć podczas kampanii oscarowej Ben Affleck poznał Gwyneth Paltrow, która była wtedy u szczytu swojej kariery aktorskiej. Związała się z nim niedługo po rozstaniu z Bradem Pittem. Od tego czasu Affleck poczuł co oznacza być jednym z najgorętszych nazwisk Hollywood. Sukces uderzył mu do głowy. Jak mówił w wywiadach, to w tym czasie zaczął częściej zaglądać do kieliszka. Był wtedy na fali wznoszącej. Z Paltrow ostatecznie rozstali się w 2000 r., ale do dziś pozostają dobrymi znajomymi.