Medialny związek z Jennifer Lopez

Dobra passa trwała, gdy Ben Affleck związał się z najpopularniejszą wówczas gwiazdą pop Jennifer Lopez. Niemal codziennie trafiali na okładki magazynów plotkarskich. Gdy jesienią 2002 r. zaręczyli się, o ich zdjęcia ślubne zabiegały największe media. Ponoć z powodu nieustannej obserwacji przez fotoreporterów zaczęło się między nimi psuć. Tak naprawdę Ben Affleck miał już za sobą pierwszy odwyk. Oprócz alkoholu był wówczas też uzależniony od hazardu i seksu. Para przełożyła ślub. W końcu rozstali się na początku 2004 r., a Jennifer Lopez mówiła w wywiadach, że po raz pierwszy ma złamane serce. Niedawno Ben postanowił powspominać ich szeroko komentowany związek.