To ona zawróciła Trumpowi Juniorowi w głowie
W 2008 roku, po trzech latach występów u boku koleżanek z zespołu Danity Kane, O'Day została wyrzucona z zespołu, przyczynił się do tego m.in. zbyt wulgarny wizerunek. Kariera wokalistki nie ucierpiała jednak na tym rozstaniu. Aubrey rozpoczęła solową działalność, pojawiła się w spektaklu Hairspray na Brodwayu. Zaczęła się też częściej pojawiać się telewizyjnych programach. Udział w reality show NBC "Celebrity Apprentice" zaowocował znajomością z synem Donalda Trumpa i według kolorowej prasy gorącym romansem tych dwojga. Ponoć dla wdzięków O'Day Trump Junior gotowy był zakończyć swoje małżeństwo.