Para idealna?
Poznali się na randce w ciemno i od razu między nimi zaiskrzyło. W 2000 r. wzięli ślub i stali się najpopularniejszą i najbardziej lubianą parą Ameryki. Ona była wtedy na samym szczycie kariery, będąc gwiazdą "Przyjaciół", on był najbardziej rozchwytywanym aktorem w Hollywood, występując w takich hitach jak "Podziemny krąg", "Siedem lat w Tybecie" czy "Ocean's Eleven". Jednak w 2004 r. na planie filmu "Pan i Pani Smith" Pitt poznał Angelinę Jolie, co wpłynęło na rozpad jego małżeństwa z Aniston.
Gwiazda później umawiała się również z kolegą z pracy, Vince’em Vaughnem, z którym w filmie "Sztuka zrywania" grała parę w kryzysie. Sporo emocji wywoływał związek Jennifer Aniston z muzykiem Johnem Mayerem, który szybko rozpadł się przez fakt, że mężczyzna nie radził sobie z jej popularnością i ciągłym śledzeniem przez paparazzi.