Dziewczęca i delikatna
W latach 90-tych była prawdziwą królową komedii romantycznych. Partnerowała na ekranie największym amantom Hollywood. Obsadzenie Ryan w głównej roli, gwarantowało producentom prawdziwy hit.
W 1993 roku zagrała obok Toma Hanksa w głośnej "Bezsenności w Seattle" w reżyserii Nory Ephron. Od kiedy poznali się na planie, byli nierozłączni. Do dziś pozostali prawdziwymi przyjaciółmi. Ich serdeczna relacja prywatna sprawiła, że stworzyli niezapomniany filmowy duet. Ryan za tę rolę nominowana była do Złotego Globu, otrzymała nagrodę Amerykańskiej Akademii Komediowej oraz – wraz z Tomem Hanksem – nagrodę MTV dla najlepszego duetu